Triphénylchlorosilanol

CODE ENERGYCO : NJK-103                

NOM CHIMIQUE : Triphénylchlorosilanol

N° CAS : 76-86-8

Chlorure de triphénylsilyle

Informations de base

• Nom chimique: Chlorure de triphénylsilyle

• N ° CAS.:  76-86-8

• Formule moléculaire:C18H15ClSi

• Masse moléculaire:294.856

• N° EINECS :200-989-0

• Code HS. :29310095

• Fichier Mol :76-86-8.mol

Synonymes :Silane, chlorotriphényl- (6CI, 8CI, 9CI) ; Chlorotriphénylsilane ; NSC 102804 ; TSL 8061 ; Triphénylchlorosilane ;

Propriété chimique du chlorure de triphénylsilyle

Propriété chimique:

• Apparence/Couleur : cristal blanc  

• La pression de vapeur:1,76E-05mmHg à 25°C  

• Point de fusion:91-94 degrés ; C (lit.)  

• Indice de réfraction :1.614  

• Point d'ébullition:374,8 °C à 760 mmHg  

• Point d'éclair:164,5 degrés ; C  

• Message d'intérêt public :0.00000  

• Densité:1,14 g/cm3  

• LogP :2.89230  

• Température de stockage : Réfrigérateur  

• Sensible: Sensible à l'humidité  

• Solubilité: acétone : 0,1  g/mL, clair  

• Solubilité dans l'eau : Réagit avec l'eau.  

Pureté/Qualité : 99%  Triphénylchlorosilane

Information de sécurité:

• Pictogramme(s) :C  

• Codes de danger : C  

• Déclarations :34-37  

• Déclarations de sécurité :26-36/37/39-45-24/25  

Utile:

• Toxicité aiguë IV- DL50 souris : 56 mg/kg

• Description Le chlorure de triphénylsilyle est un cristal ou une poudre blanc à blanc cassé avec une odeur âcre de chlorure d'hydrogène, utilisé pour la synthèse d'intermédiaires pharmaceutiques.

• Propriétés physiques mp 92–94 degrés ; C ;point d'ébullition 240-243deg; C/35 mmHg.

• Les usages Une grande variété de réactifs de Grignard et de complexes organolithiens participent à des réactions avec Ph3SiCl pour produire des organosilanes.Ainsi, la réaction du chlorure d'allylmagnésium avec Ph3SiCl donne l'allylsilane avec un rendement élevé (équation 3). Cependant, lorsque les réactifs hydrosilyl Grignard sont utilisés, une réduction en silane se produit (équation 4). L'anion azaallyle6 et les sels de diazolithium peuvent chacun être silylés pour donner le adduits de silane anticipés (équations 5 et 6).De même, des arylsilanes8 et des alcynylsilanes sont produits lors de la silylation des carbanions métallisés13 appropriés avec Ph3SiCl (équations 7 à 11).

• Les usages Le chlorotriphénylsilane est utilisé comme agent silylant.Il est également utilisé comme intermédiaire pharmaceutique.

• Méthodes de purification Les impuretés probables sont le tétraphénylsilane, de petites quantités d'hexaphényldisiloxane et des traces de triphénylsilanol.Purifiez-le par distillation à 2 mm, puis cristallisez-le dans du CHCl3 sans EtOH et dans de l'éther de pétrole (b 30-60o) ou de l'hexane par refroidissement dans un bain de glace carbonique/acétone.[Allen & Modena J Chem Soc 3671 1957, Curran et al.J Am Chem Soc 72 4471 1950, Speier & Zimmerman J Am Chem Soc 77 6395 1955, Thomas & Rochow J Am Chem Soc 79 1843 1957, Beilstein 16 IV 1484.]

•  InChI:InChI=1/C18H15ClSi/c19-20(16-10-4-1-5-11-16,17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9- 15-18/h1-15H